《初遇与仇恨》是阿什顿·库彻从喜剧明星到浪漫爱情剧英雄的转变。谨慎的奥利弗(由阿什顿·库彻·阿什顿·库彻扮演)和浮夸的艾米丽(由阿曼达·皮特·阿曼达·皮特扮演)在从洛杉矶飞往纽约的航班上相遇。两人一见钟情，但在一起的短暂时间后，他们走上了自己的路，只是彼此的影像挥之不去。第一次见面后，他们在不同的时间和不同的城市多次见面和分离。两人成了什么都谈的好朋友。他们之间微妙的关系似乎总是不经意地错过了爱情。经过七年的分离和团聚，他们又见面了。奥利弗终于意识到艾米丽是他真正想要的女孩，但是艾米丽已经订婚了。他们还会有纯粹的友谊吗？这两个敌人会结婚还是会再次面临分离？